Descrizione dei Prodotti
Il 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-ossile, ampiamente noto con il nome abbreviato TEMPO, è un radicale libero di tipo nitrossido derivato dalla piperidina. Si presenta come cristalli o liquido rosso-arancio con notevole sublimabilità e mostra buona solubilità nei solventi comuni, tra cui acqua, etanolo e benzene.
Il TEMPO dimostra prestazioni eccezionali nel catturare i radicali liberi e nel disattivare l'ossigeno singoletto. Inoltre, agisce come catalizzatore di ossidazione ad alta efficienza, consentendo l'ossidazione selettiva degli alcoli primari ad aldeidi e degli alcoli secondari a chetoni.
Proprietà chimiche
| Punto di fusione | 36-38 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 193 °C |
| Densità | 1 g/cm³ |
| Pressione del vapore | 0,4 hPa (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,4350 (stima) |
| Punto di infiammabilità | 154 °F |
| Temperatura di conservazione | Conservare al di sotto di +30°C. |
| Solubilità | 9,7 g/l |
| Forma | Polvere |
| Colore | Giallo al verde |
| pH | 8,3 (9 g/l, H₂O, 20 ℃) |
| Solubilità in acqua | Solubile in tutti i solventi organici. Insolubile in acqua. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi forti, forti agenti ossidanti. Conservare in frigorifero. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento database CAS | 2564-83-2 (Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento chimico NIST | 1-Piperidinilossi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze dell'EPA | 1-Piperidinilossi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
Informazioni sulla Sicurezza
| Codici di Pericolo | C,Xi |
| Frasi di Rischio | 34-36/37/38 |
| Consigli di Sicurezza | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Temperatura di autoaccensione | 275 °C |
| TSCA | Sì |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29333999 |
Applicazione del Prodotto
Il TEMPO trova ampia applicazione in chimica, biologia, industria alimentare, agricoltura e numerosi altri settori, agendo come scavenger di radicali liberi, quencher di ossigeno singoletto e catalizzatore di ossidazione selettiva.
Nella chimica dei polimeri, funge da scavenger di radicali liberi, inibitore di polimerizzazione, additivo anti-invecchiamento, inibitore della degradazione termica, nonché stabilizzante alla luce e al calore. Può reagire con i radicali reattivi della catena per generare specie dormienti legate covalentemente, che possono successivamente dissociarsi nuovamente in radicali di catena per sostenere la polimerizzazione a catena.
Nella sintesi organica, il TEMPO è comunemente impiegato come catalizzatore per ossidare diversi alcoli e polioli. Converte selettivamente gli alcoli primari in aldeidi senza ulteriore ossidazione ad acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni. Il sistema TEMPO/NaClO/NaBr rappresenta un sistema di ossidazione riciclabile, dove il vero agente ossidante è lo ione N-ossoammonio prodotto dall'ossidazione del TEMPO da parte di NaClO. Durante questo processo ciclico, i gruppi ossidrilici vengono ossidati mentre il TEMPO viene rigenerato dal co-ossidante, consentendo un'ossidazione continua ed efficiente. Inoltre, una varietà di altri sistemi di ossidazione basati sul TEMPO sono ampiamente adottati nella chimica sintetica.
