Descrizione del prodotto
La 4-idrossicumarina è un blocco eterociclico derivato dalla cumarina con ampia utilità sintetica per la preparazione di numerosi composti organici. Mostra reattività chimica sia elettrofila che nucleofila.
Questo composto si presenta come cristalli aghiformi di colore giallo pallido, con un punto di fusione di 206 °C. Si dissolve facilmente in etanolo, etere dietilico e acqua calda, e produce un colore marrone in seguito alla reazione con cloruro ferrico.
Proprietà chimiche
| Punto di fusione | 211-213 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 228,82°C (stima approssimativa) |
| Densità | 1,1734 (stima approssimativa) |
| Pressione del vapore | 0,02 Pa a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4500 (stima) |
| Temperatura di conservazione | Conservare al di sotto di +30°C. |
| Solubilità | DMSO (Leggermente), Metanolo (Leggermente) |
| Forma | Liquido |
| Pka | 4,50±1,00 (Previsto) |
| Colore | Liquido limpido da incolore a leggermente giallo |
| Solubilità in acqua | PRATICAMENTE INSOLUBILE |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 a 21,2 °C |
| Riferimento database CAS | 1076-38-6 (Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento chimico NIST | 4-idrossicumarina (1076-38-6) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze dell'EPA | 2H-1-Benzopiran-2-one, 4-idrossi- (1076-38-6) |
| Codici di Pericolo | Xn,Xi |
| Frasi di Rischio | 22-36/37/38 |
| Consigli di Sicurezza | 26-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | Sì |
| Codice SA | 29322980 |
Applicazione del Prodotto
La 4-idrossicumarina è ampiamente utilizzata come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e pesticidi agrochimici. Agisce come materiale di partenza essenziale per la sintesi di anticoagulanti orali, tra cui dicumarolo, nuovi agenti anticoagulanti e warfarin. Il dicumarolo ha un effetto relativamente duraturo, con una durata di 4–7 giorni, mentre l'etilcumarina fornisce un periodo d'azione più breve, di 2–3 giorni.
Inoltre, la 4-idrossicumarina è impiegata nella produzione di specifici rodenticidi. Trova anche impiego nell'industria degli aromi e delle fragranze, dato che i composti a base di cumarina sono naturalmente abbondanti nelle fonti vegetali.
