Descrizione del prodotto di 4-Dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
La 4-Dimetilamminopiridina (DMAP) funge da catalizzatore nucleofilo altamente potente per le reazioni di acilazione. Attraverso l'interazione di risonanza tra il suo sostituente dimetilamminico donatore di elettroni e l'anello piridinico, l'atomo di azoto legato all'anello viene marcatamente attivato per la sostituzione nucleofila. Questo effetto accelera sostanzialmente le reazioni di acilazione e esterificazione che coinvolgono alcoli, ammine e acidi carbossilici, anche per substrati stericamente ingombranti o poco reattivi. La sua attività catalitica è circa da 10⁴ a 10⁶ volte superiore a quella della piridina. Dato che le reazioni di trasferimento acilico costituiscono una via di conversione fondamentale sia nei sistemi biologici che nella chimica organica sintetica, i derivati chirali della DMAP sono ampiamente utilizzati come catalizzatori per i processi di trasferimento acilico asimmetrico.
Proprietà Chimiche della 4-Dimetilamminopiridina
| Punto di fusione | 112 °C |
| Punto di ebollizione | 162 °C |
| densità | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressione del vapore | 0,169 hPa a 20 °C |
| indice di rifrazione | n20/D 1,431 |
| Punto di infiammabilità | 110 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare al di sotto di +30 °C. |
| solubilità | metanolo: 50 mg/mL, limpido |
| forma | in granuli |
| pKa | pKa (20°): 9,7 |
| colore | da bianco sporco a giallo |
| Odore | odore caratteristico |
| Intervallo di pH | 9.7 (soluzione acquosa al 10%) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20°C) |
| Solubilità in acqua | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi, agenti ossidanti. |
| LogP | 1,34 a 25°C |
| Riferimento alla banca dati CAS | 1122-58-3 (Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento Chimico NIST | 4-Piridinammina, N,N-dimetil- (1122-58-3) |
| Sistema di registrazione delle sostanze EPA | 4-(dimetilammino)piridina (1122-58-3) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,C,T+,Xn,F |
| Frasi di rischio | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura di Autoignizione | 420 °C |
| Nota di pericolo | Tossico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe di Pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice SA | 29333999 |
| Tossicità | DL50 orale nel coniglio: 140 mg/kg DL50 dermica nel coniglio 90 mg/kg |
Applicazione del prodotto 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
Viene utilizzato nell'addolcimento dell'acqua e nella preparazione di acqua ad alta purezza, nonché nella raffinazione di elementi radioattivi. È inoltre impiegato nell'estrazione dello iodio dalle alghe, nella purificazione di antibiotici e nel trattamento delle acque reflue industriali.
